La MINI Cabriolet di seconda generazione (nome in codice R57) succede alla R52 riprendendone il fascino neo-retrò e modernizzandone i sottoscocca e le motorizzazioni. Lanciata all'inizio del 2009, introduce il famoso indicatore 'Always Open' (che calcola il tempo trascorso a capote aperta) e un roll-bar attivo a scomparsa, migliorando notevolmente la linea rispetto alla generazione precedente. Sotto il cofano, abbandona i blocchi Tritec (Chrysler) per la famiglia di motori 'Prince' co-sviluppata da BMW e PSA. Sebbene questi motori a benzina offrano un eccellente piacere di guida e un consumo controllato, le prime versioni (2009-2010) sono state afflitte da gravi problemi di affidabilità (distribuzione, consumo d'olio). Il restyling (LCI) di fine 2010 ha introdotto blocchi motori più affida
La MINI Cabriolet R57 è un'auto a due facce. I modelli prodotti tra il 2009 e la fine del 2010 (motori N12 e soprattutto N14 sulla Cooper S) sono veri e propri nidi di problemi finanziari a causa di gravi difetti di progettazione (distribuzione, consumo d'olio). Sono da evitare, a meno che il motore non sia stato completamente rifatto con fatture a supporto. Al contrario, le versioni restyling (LCI) a partire dal 2011, equipaggiate con i motori N16 e N18, offrono un'affidabilità del tutto accettabile e permettono di godere appieno dell'eccezionale telaio di questa MINI. Privilegiate una Cooper S N18 (184 CV) con uno storico di manutenzione limpido e cambi d'olio annuali. Evitate i diesel, inadatti alla filosofia di una cabriolet da piacere e soggetti a rotture della catena (N47).