Der Jeep Compass der ersten Generation (interner Code MK49) markierte Jeeps Einstieg in das Segment der kompakten Crossover-SUVs. Er teilt sich die GS-Plattform mit dem Dodge Caliber und dem Jeep Patriot. Während die Modelle vor dem Facelift (2006–2010) oft für ihre mangelhafte Innenraumqualität, das unharmonische Design und das anfällige CVT-Getriebe kritisiert wurden, brachte das große Facelift 2011 (Optik im Stil des Grand Cherokee) erhebliche Verbesserungen bei Materialien, Fahrwerk und Motoren. Ein Fahrzeug mit zwei Gesichtern: Vor 2011 eher ein Kompromiss, ab 2011 ein soliderer, wenn auch technisch nicht klassenbester Begleiter.
Der Jeep Compass der ersten Generation ist ein Fahrzeug, bei dem das Baujahr entscheidend ist. Modelle vor 2011 (insbesondere mit dem 2.0 CRD oder dem CVT-Getriebe) sollten aufgrund von Qualitätsproblemen und teuren Reparaturen gemieden werden. Ab dem Facelift 2011 (und besonders ab 2014 mit der 6-Stufen-Automatik) ist der Compass ein brauchbarer, robusterer Crossover. Die beste Wahl für europäische Käufer ist ein gepflegter 2.2 CRD (Mercedes-Motor) ab Baujahr 2011 mit manuellem Schaltgetriebe. Dennoch bleibt das Fahrwerk ein Schwachpunkt, der regelmäßige Aufmerksamkeit erfordert.